Se não for um applet e for espansível, eu sugeriria que você fizesse a integração com uma linguagem de script (como Groovy). Os scripts também são legais para permitir expansões mais complexas no jogo, que deixam felizes seus jogadores geeks de plantão.

Também sugeriria que você fizesse as duas coisas. Deixe as imagens no seu .jar e utilize-as, caso não haja nenhum script dizendo o contrário. No site do seu jogo, você pode fornecer um pacote básico de exemplo, para quem quiser desenvolver, onde a pessoa baixa o scripts básico e uma série de imagens diferentes.

Trabalhe para que seu script fique extremamente simples, e o mais leigo usuário possa no mínimo, altera-lo.

Em qualquer um dos casos, não faça um jogo estático. Considere a possibilidade de inserir animações. Por que? Por que isso te forçará a trabalhar o loop do jogo, ainda que de maneira simples e tornará o jogo mais divertido. Compreender o motor gráfico e os timers ajudará muito depois, quando você for desenvolver jogos mais complexos. Claro que você pode iniciar com uma versão estática e inserir as animações no futuro.